1927年12月1日，蒋介石与宋美龄在上海举行婚礼，一段见证之后中国近半个世纪风云变幻的婚姻自此而始。那年宋美龄30岁，蒋介石（蒋中正）正好40岁，报纸称这次婚姻是“中美合作”！

结婚典礼先按基督教方式在宋宅进行，证婚人是中华基督青年全国协会总干事余日章;随后又在上海大华饭店举行传统婚礼，证婚人是国民政府大学院院长蔡元培。

当日上海英文报纸《字林西报》详细描述了宋美龄的婚纱，“新娘穿一件漂亮的银色旗袍，白色的乔其纱用一小枝橙色的花别着，轻轻地斜披在身上，看上去非常迷人。她那美丽的挑花透孔面纱上，还戴着一个由橙黄色花蕾编成的小花冠。饰以银线的白色软缎拖裙从她的肩上垂下来，再配上那件长而飘垂的轻纱。她穿着银白色的鞋和长袜，捧着一束用白色和银色缎带系着的淡红色麝香石竹花和棕榈叶子。”